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Na época de estreia em Portugal, de 2022/23, o técnico germânico, de 56 anos, sagrou-se campeão nacional ao comando das águias, num percurso que incluiu dois confrontos com Amorim, ambos para o campeonato e que se saldaram duas igualdades 2-2.
Em 15 de janeiro, o Benfica recebeu os verdes e brancos no Estádio da Luz, na 16.ª jornada, com Bah, na própria baliza, e Pedro Gonçalves, de grande penalidade, a colocarem o Sporting duas vezes em vantagem, mas ambas acabaram por ser anuladas pelo bis de Gonçalo Ramos.
Quase ao cair do pano da competição, na 33.ª e penúltima ronda, os encarnados visitaram o Estádio José Alvalade com o título na mira e, tal como na primeira volta, os verdes e brancos voltaram a estar na frente do marcador, dessa feita por 2-0, com golos de Trincão e Diomandé, só que Aursnes reduziu e João Neves emergiu como herói benfiquista, consumando o empate aos 90+4 minutos.
A igualdade permitiu que a formação comandada por Roger Schmidt chegasse à última ronda a depender apenas de si mesma para se sagrar campeã, o que viria a suceder, enquanto Rúben Amorim viu o seu Sporting perder definitivamente a possibilidade de chegar ao terceiro posto.
Além destes dois empates, Amorim, de 38 anos, conta ainda no currículo com três vitórias e três derrotas em duelos com o Benfica, o clube em que fez quase toda a formação e pelo qual conquistou três títulos de campeão nacional enquanto jogador, em 2009/10, 2013/14 e 2014/15.
A balança pende para o lado do técnico leonino devido ao único jogo que fez face aos encarnados ao comando do SC Braga, em 15 de fevereiro de 2020, na 21.ª jornada da Liga 2019/20, em que ajudou a selar a primeira vitória dos minhotos no reduto das águias para o campeonato desde a longínqua temporada de 1954/55.
Um golo do internacional luso João Palhinha, nos descontos da primeira parte, aos 45+1 minutos, valeu ao Sporting de Braga um triunfo por 1-0 face ao então líder e campeão em título Benfica, que era comandado por Bruno Lage.
Depois desta estreia vitoriosa face ao Benfica, Rúben Amorim mudou-se ainda em 2019/20 para Alvalade, e, desde então, tem um registo nulo face aos encarnados, ao somar três vitórias, dois empates e três derrotas, com 14 golos marcados e 14 sofridos.
No término dessa temporada, perdeu por 2-1, na Luz, já com os benfiquistas a serem liderados por Nélson Veríssimo, que entretanto tinha rendido Bruno Lage, enquanto em 2020/21 viu a sua equipa vencer por 1-0 em Alvalade, com um tento de Matheus Nunes, aos 90+2 minutos, e perder por 4-3 na Luz, ainda que, nesse dérbi, os leões tenham entrado já campeões.
Em 2021/22, alcançou dois triunfos, por 3-1, no reduto encarnado, para a Liga, e por 2-1 na final da Taça da Liga, em Leiria, mas viria a perder o terceiro e último embate, em casa, por 2-0, em novo encontro pouco feliz com Nélson Veríssimo, que, à semelhança do confronto anterior, tinha sido chamado a apagar novo incêndio, então protagonizado pela saída de Jorge Jesus.
Já Roger Schmidt tem um magro histórico diante do Sporting, contudo não se limita aos dois dérbis da temporada passada, já que, em 2015/16, quando liderava o Bayer Leverkusen, cruzou-se com os leões nos 16 avos de final da Liga Europa, tendo os farmacêuticos vencido ambos os duelos.
Na primeira mão, em Lisboa, Karim Bellarabi assegurou a vitória por 1-0 dos visitantes, que, uma semana depois, triunfaram também na Alemanha, por 3-1, com um bis do mesmo jogador e um golo de Hakan Çalhanoglu, enquanto João Mário, atualmente no Benfica, marcou o único tento dos verdes e brancos, que eram treinados por Jorge Jesus.
O dérbi da 11.ª jornada da Liga, entre Benfica e Sporting, joga-se no domingo, a partir das 20:30, no Estádio da Luz, em Lisboa, e será arbitrado por Artur Soares Dias.