Os Spurs perderam Maddison e Van de Ven devido a lesões, antes do intervalo, na derrota em casa por 1-4 com o Chelsea, na segunda-feira.
Maddison foi riscado da convocatória da Inglaterra esta sexta-feira, para os seus dois últimos jogos de qualificação para o Euro 2024.
As lesões marcam uma semana agridoce para Postecoglou, já que os Spurs perderam o primeiro lugar, mas o australiano ganhou o terceiro prémio consecutivo de Treinador do Mês da Premier League. O Tottenham está em segundo lugar na classificação, a um ponto do campeão Manchester City.
"Não se tem muito tempo para aproveitar o momento, pois não? É justo dizer que houve muita coisa que aconteceu depois de segunda-feira à noite", disse Postecoglou aos jornalistas, antes da deslocação de sábado ao Wolverhampton.
"O Micky, com uma lesão no tendão, já sabíamos que era bastante significativa. Estamos a pensar num par de meses, a pensar no Ano Novo. O Madders (Maddison) está muito pior do que pensámos inicialmente. Ficou mal no dia seguinte. Mais uma vez, vamos entrar no Ano Novo sem ele", lamentou Postecoglu.
O avançado Richarlison também está afastado, depois de ter sido submetido a uma cirurgia à virilha, que o manterá fora de ação durante algumas semanas.
"Richarlison foi operado, o que já estava programado, e tem estado a lutar contra isso desde o primeiro dia, e a pausa internacional está a chegar. Se tudo correr bem, deve demorar um mês", acrescentou Postecoglou.
"Temos um par de suspensões (Cristian Romero e Destiny Udogie) também... Mas Ben Davies está de volta e disponível. Pedro Porro está bem e disponível", assumiu o treinador.
As lesões e suspensões significam que Postecoglou está sem três dos seus habituais quatro defesas.
"Se fosse apenas o Micky, sentiríamos a sua falta devido às suas qualidades. Isso não nos perturbaria tanto. Mas temos que trazer três jogadores diferentes para a defesa, esse é o grande desafio para nós", assumiu.
Postecoglou disse que o número de ausências dá aos jogadores de segunda linha, como Giovani Lo Celso, Bryan Gil, Oliver Skipp e Eric Dier, uma oportunidade de impressionar, ao mesmo tempo que revelou cautelas com Rodrigo Bentancur após o seu regresso de uma lesão no joelho.
"É por isso que eles têm treinado muito. Têm treinado connosco, não têm estado separados do grupo", afirmou.
"É justo dizer que a oportunidade chegou para alguns deles. Cabe-lhes agora aproveitar essa oportunidade, mas têm-se preparado para isso desde o primeiro dia", explicou Postecoglu.