Tottenham 1-4 Chelsea
Os primeiros 10 jogos do reinado de Ange Postecoglou constituíram o melhor início de época de sempre do Tottenham na Premier League, e a sua equipa tomou a iniciativa logo no início do que acabou por ser uma primeira parte notável. Um contra-ataque fluido encontrou Dejan Kulusevski em grande espaço na direita, e o sueco cortou para dentro para chutar nas costas de Levi Colwill e passar por Robert Sánchez, que estava em posição irregular. Do outro lado, os reflexos de Guglielmo Vicario impediram Nicolas Jackson de responder quase de imediato, antes de uma série de golos anulados e de paragens do VAR terem levado a primeira parte a uma espiral de controvérsia e caos em igual medida.
Primeiro, o golo de Son Heung-min, na sequência de uma fantástica jogada dos Spurs, foi anulado por fora de jogo, antes de Raheem Sterling ter sido considerado como tendo tocado na bola quando já estava na baliza. Destiny Udogie e Cristian Romero foram poupados aos cartões vermelhos por jogadas tardias, mas as coisas começaram a complicar-se para a equipa da casa. Houve uma grande paragem quando o golo de Moisés Caicedo foi anulado por fora de jogo, mas o VAR tinha detectado uma entrada imprudente de Romero nos instantes que antecederam o golo e, desta vez, Michael Oliver aplicou o cartão vermelho. O penálti resultante foi marcado por Cole Palmer, e o jogo continuou a favorecer o Chelsea até ao intervalo.
O Tottenham já tinha perdido os seus dois defesas centrais titulares devido a uma lesão de Micky van de Ven, e as coisas pioraram consideravelmente quando o segundo amarelo de Udogie, ao travar um contra-ataque do Chelsea, fez com que a equipa da casa ficasse com nove. Parecia ser apenas uma questão de tempo até que os visitantes chegassem à vantagem, e a tentativa de Jackson à queima-roupa foi desviada por Pierre-Emile Højbjerg em cima da linha. Vicario, por vezes, actuava como um defesa extra para a sua equipa contra o implacável ataque do Chelsea, mas foi impotente para impedir Jackson de entrar, quando este se adiantou à defesa para rematar a bola de Sterling.
Depois de ter estado finalmente em desvantagem, o Tottenham teve licença para lançar os dados, e houve uma euforia momentânea nas bancadas quando Eric Dier rematou de voleio na sequência de um livre, mas o VAR interveio para anular o quarto golo da noite. Son não conseguiu bater Sánchez nos descontos, e todas as esperanças de uma reviravolta improvável desapareceram quando Jackson marcou mais dois golos nos descontos, marcando o seu primeiro triplo golo na Premier League. Foi a mais memorável das noites na capital, mas Postecoglou acabou por ficar aquém na sua tentativa de se tornar apenas o terceiro treinador a ficar invicto nos seus primeiros 11 jogos no campeonato inglês.
