Aquilani, de 41 anos, regressa assim ao Sassuolo, no qual jogou em 2026/17, duas temporadas depois de ter estado no Sporting, naquela que vai ser a sua estreia como treinador na Serie A.
Depois de terminar a carreira de jogador, Aquilani estreou-se como treinador à frente dos sub-18 da Fiorentina em 2019/20, temporada em que foi ainda adjunto de Giuseppe Iachini no conjunto viola, no qual esteve depois três temporadas na equipa primavera.
A sua estreia como treinador principal aconteceu em 2023/24, no Pisa, na Serie B, e, após um ano sem treinar, esteve, na última época, no Catanzaro, que levou ao quinto lugar na segunda divisão, perdendo com o Monza no play-off de acesso à Serie A.