Perante o interesse de clubes da Premier League, o AC Milan antecipou-se à concorrência e conseguiu a contratação de Diawara, natural de Paris, por um valor reportado de 2 milhões de euros.
O central esquerdino, de apenas 20 anos, assinou um contrato com a formação rossonera válido até junho de 2031, com mais um ano de opção.
Na temporada passada, Diawara realizou 16 jogos, marcou um golo e fez uma assistência pelo Troyes, contribuindo para a subida do clube à Ligue 1.

