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A formação leonina procura na 30.ª presença na final o 18.º título, numa prova que conquistou pela última vez em 2018/19, época em que bateu na final o FC Porto por 5-4 no desempate por grandes penalidades, após 2-2 nos 120 minutos.
Os quatro primeiros jogos disputados pela equipa treinada por Rúben Amorim foram um verdadeiro passeio, já que apresentaram um registo de 18 golos marcados e apenas um sofrido, logo contra a um conjunto da distrital de Lisboa, o Olivais e Moscavide.
A caminhada iniciou-se na terceira eliminatória, com um triunfo por 3-1 na visita ao Olivais e Moscavide, que, no reduto cedido pelo Estrela da Amadora, até esteve em vantagem, por culpa de um penálti convertido por Fabrício Simões (08 minutos).
Daqui em diante, os leões, que não sofreram mais golos na prova até às meias, deram a volta ao Olivais já perto do intervalo, também da marca do castigo máximo, por Marcus Edwards, com os remates certeiros de Geny Catamo e de Daniel Bragança, na segunda parte, a selarem a passagem.
Seguiu-se o Dumiense, do Campeonato de Portugal, na ronda seguinte, e mais uma vitória (8-0), a maior goleada da época, a par do 8-0 ao Casa Pia, para a Liga, num desafio em que Paulinho imperou com um hat-trick.
Nos oitavos de final, o Sporting voltou a jogar em Alvalade, desta vez frente ao secundário Tondela (4-0), e apresentou-se dominador, num jogo em que bisaram Pedro Gonçalves e o inevitável Gyökeres, antes de outro triunfo, novamente contra um emblema da Liga 2, a União de Leiria (3-0), fora de portas, com novo bis do avançado sueco e mais um tento de Pedro Gonçalves.
O grande teste de fogo para o clube de Alvalade aconteceu nas meias-finais, disputadas a duas mãos, a primeira em 29 de fevereiro, selado com tentos de Pedro Gonçalves (nove minutos) e Gyökeres (54), contra um de Aursnes (68), um desfecho que deixou os leões a precisarem de um empate na Luz, que se veio a verificar.
Na segunda mão, um mês depois, Morten Hjulmand (47) e Paulinho (55) marcaram para o clube leonino, com as respostas insuficientes a saírem dos pés de Otamendi (52) e Rafa (64).