Vitória SC 1-0 Penafiel
Jogo de Taça e, apesar da fase adiantada, tanto Álvaro Pacheco como Hélder Cristóvão fizeram cinco alterações em relação aos onzes apresentados na última jornada dos respetivos campeonatos.
O Vitória entrou melhor no jogo e, aos 4 minutos, João Mendes serviu Mangas, que rematou para boa defesa de Manuel Baldé.
Em cima do quarto de hora respondeu o Penafiel, com Robinho a conduzir o contra-ataque rápido e a servir Adílio, que viu Charles defender. Aos 23' foi André Silva, após cruzamento de Mangas, a permitir nova intervenção do guarda-redes do Penafiel, antes de, já em cima do intervalo, após uma fase menos interessante do jogo, João Mendes cruzar para Manuel Baldé segurar.
Na segunda parte voltou a ser o Vitória a criar a primeira situação, com André Silva, a passe de Nuno Santos, a cabecear para defesa de Manuel Baldé. Aos52' respondeu o Penafiel, com Robinho a escapar e a servir Adílio, valendo a leitura atenta de Charles.
A melhor ocasião surgiu aos 54 minutos, após um canto para o Vitória, na direita, que Tomás Ribeiro desviou e Nuno Santos, na pequena área, atirou por cima. Logo no minuto a seguir, Robinho tentou o cruzamento, a bola saiu junto à baliza, Charles não conseguiu a intervenção e a bola ainda bateu na barra da baliza do Vitória.
Era a altura para Álvaro Pacheco mexer pela primeira vez, lançando Jota Silva no lugar de Nuno Santos aos 55 minutos.
Aos 57 minutos foi Firmino a rematar para a defesa de Charles, antes do Vitória voltar a ameaçar, de forma efetiva, a baliza do Penafiel, em cima da hora de jogo, com Mangas a rematar ao poste.
Aos 63 minutos Álvaro Pacheco voltou a mexer, tirando Tiago Silva e João Mendes para lançar Nelson da Luz e Tomás Handel, com Hélder Cristóvão a trocar Adílio Santos por André Silva.
Aos 66 minutos foi Jota Silva a testar a pontaria, com remate por cima, antes de André Silva, aos 66', atirar ao lado. Aos 68' seria Nélson da Luz a tentar um golaço, de meia distância, e de pé direito, mas ao lado.
À entrada para o último quarto de hora, as alterações de Álvaro Pacheco deram finalmente frutos. O cruzamento pertenceu a Ricardo Mangas, Rúben Pereira ainda tentou o corte mas a bola acabou por entrar ao segundo poste onde Jota Silva, de pé direito, fez o 1-0 para o Vitória, aos 75 minutos.
Hélder Cristóvão, aos 78', tentou a reação com uma tripla alteração, colocando em campo João Oliveira, Bruno Pereira e Gabriel Barbosa, mas foi o Vitória a ficar perto do 2-0, aos 84 minutos, quando Nélson da Luz, isolado por Jota Silva, rematou por cima apenas com Manuel Baldé pela frente.
A cinco minutos do final Hélder Cristóvão lançou Edu Pinheiro no lugar de Hugo Firmino, e com mais cinco minutos de descontos o Penafiel tentou uma reação final, mas o Vitóra não concedeu quaisquer veleidades à equipa da Liga 2.
Santa Clara 0-0 Nacional (1-1 ap, 4-2 gp)
No duelo entre equipas - e candidatos à subida - da Liga 2, ambos com 33 pontos, que empataram a um golo no confronto para o campeonato, esteve melhor a equipa da casa durante a primeira parte.
Aos 3 minutos Alisson Safira, emprestado pelo Vitória SC, deixou o primeiro aviso, e aos 5' Diogo Calila, já dentro da área do Nacional, rematou muito desviado mas ganhando um canto que Vinícius Lopes transformou na primeira defesa de Rui Encarnação, aos 6 minutos.
Aos 9 minutos foi Sema Velázquez a cabecear ao lado, antes de Vinícius Lopes, aos 11', na cara de Rui Encarnação, permitir a mancha do guarda-redes do Nacional.
Aos 18' foi Ricardinho a disparar forte já dentro de área, mas à figura do guardião insular antes de, à meia hora, Alisson Safira ter recebido de Vinícius Lopes e, com tudo para marcar, ter rematado ao lado. Aos 39' novamente Ricardinho, com remate por cima, e aos 42' Diogo Calila contra a muralha madeirense.
Ao intervalo Tiago Margarido, treinador do Nacional, fez quatro (!) alterações, tentando inverter o rumo e, sobretudo, a superioridade açoriana na primeira parte. André Sousa deu o primeiro aviso aos 50 minutos, com um remate que saiu sem perigo, antes de MT, aos 54', fazer o primeiro remate do Santa Clara, igualmente sem assustar Rui Encarnação.
Em cima da hora de jogo, nova combinação entre Vinícius Lopes e MT, e novo remate para fora, antes das duas primeiras alterações no Santa Clara, com Gustavo Klismahn e Lucas Soares em campo. Os açorianos continuaram a ser mais perigosos e, depois de Alisson Safira, aos 65 minutos, ter cabeceado ao lado, após cruzamento de Ricardinho, foi MT a surgir na área, assistido por Safira, mas a atirar por cima, aos 67'.
Para o último quarto de hora Rafael Martins substituiu o lesionado Alisson Safira, mas o jogo, outrora mexido, tornava-se morno e pairava no ar o prolongamento nos Açores. Aos 86 minutos Sidney Lima lesionou-se no ombro esquerdo, tentou continuar mas em cima do minuto 90 voltou a cair e a pedir a saída, retirado de maca, mas ainda regressou nos sete minutos de compensação.
Aos 90+4 surgiu a melhor ocasião do Nacional, com o cabeceamento de Carlos Daniel a ser travado por uma enorme defesa de Marcos Díaz.
No prolongamento o primeiro remate pertenceu ao Santa Clara, com Gabriel Silva a disparar por cima, antes de Pedro Pacheco, aos 97, cabecear para fora.
Aos 111 minutos, num remate de longe de Lucas Soares, Rui Encarnação defendeu para canto e, na sequência da bola parada, Gustavo Klismahn, de cabeça, fez o golo do Santa Clara, com a bola ainda a desviar em Dudu, defesa do Nacional.
O Nacional ainda tentou reagir, aos 116 minutos Rúben Macedo ganhou espaço à entrada da área mas rematou por cima. E aos 119 minutos Dudu, num lance de insistência, entrou na área do Santa Clara e caiu perante Rafael Martins. O VAR chamou o árbitro David Silva ao monitor e aos 120+1 minutos foi mesmo assinalada a grande penalidade.
Dudu, avançado que sofreu o penálti, foi chamado à responsabilidade e aos 120+3 fez mesmo o golo da igualdade.
A decisão foi mesmo para a lotaria das grandes penalidades. Carlos Daniel, do Nacional, foi o primeiro, para Marcos Díaz travar o castigo máximo. Bruno Almeida marcou para o Santa Clara e Rúben Macedo voltou a fazer brilhar o guarda-redes argentino de 37 anos dos açorianos. Pedro Pacheco fez o 2-0 para o Santa Clara, antes de José Gomes marcar para o Nacional. Seguiu-se Gabriel Silva, a fazer o 3-1, antes de Dudu, que bateu o penálti aos 120+3', a não perdoar novamente. O capitão Ricardinho partiu então para o penálti decisivo e marcou mesmo, confirmando o Santa Clara nos quartos de final da Taça de Portugal.