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A procurar repetir o feito de 2019/20, numa equipa que continha Diogo Costa, Fábio Vieira, Vitinha, João Mário, entre outros, os dragões comandados por Nuno Capucho entravam neste duelo como o melhor ataque da prova, perante um adversário que afastou SC Braga e Real Madrid... nas grandes penalidades.
O jogo até começou melhor para a turma orientada pelo antigo internacional italiano Ignazio Abate, com Filippo Scotti a aproveitar uma má receção de Gabriel Brás para entrar na área e, de ângulo apertado, rematar de ângulo apertado para inaugurar o marcador perante Diogo Fernandes, aos 12 minutos.
A resposta demorou a aparecer, até porque ao longo do primeiro tempo assistiu-se a um jogo físico, amarrado e muito faltoso. No entanto, na primeira vez que se soltou, Jorge Meireles rodou e trabalhou bem na grande área, mas viu o seu remate com selo de golo foi travado pela mão do defesa Bartesaghi. Na conversão, o avançado do FC Porto não facilitou e restabeleceu o empate, aos 41 minutos.
Os portistas subiram de rendimento até ao intervalo, sem conseguir desfazer a igualdade. No reatamento, os dragões voltaram melhor dos balneários e não se acanharam de procurar o triunfo no tempo regulamentar - sendo que, em caso de empate, o jogo seguiria para grandes penalidades.
Depois de uma série de aproximações perigosas à área milanesa, a reviravolta portuguesa acabou por surgir de bola parada, num pontapé de canto cobrado por Jorge Meireles para o coração da pequena área, onde apareceu Gabriel Brás solto de marcação a assinalar o 2-1.
Os dragões mantiveram o pé no acelerador e ficaram muito perto de aumentar a vantagem por diversas ocasiões. Gonçalo Sousa roubou a bola a um defesa, mas rematou ao lado com o guarda-redes aos papéis, depois Rodrigo Mora acertou no ferro. Num raro lance de ataque dos rossoneri, o remate cruzado de Bartesaghi desviou na defesa, sobrou para a pequena área, onde o recém-entrado Simmelhack tentou o golo de calcanhar, mas Diogo Fernandes evitou o emapte com os pés.
A sete minutos do fim, Gonçalo Sousa fintou o guarda-redes, ofereceu o golo a Gil Martins, Nsiala evitou em cima da linha e, por fim, Anha Candé atirou ao lado. Este último, voltou a desperdiçar nova oportunidade depois de um cruzamento de Jorge Meireles espalmado para a frente. O desperdício costuma pagar-se caro, quer na Youth League, quer na competição milionária...
Nos descontos, num lance totalmente controlado, Gabriel Brás deixou a bola bater, Zeroli insistiu, ganhou dois ressaltos e deixou Diogo Fernandes pelo caminho, com Simmelhack a aproveitar para restabelecer o empate e enviar a decisão para as grandes penalidades.
Nos pontapés decisivos, Raveyre voltou a destacar-se entre os postes ao travar a grande penalidade de Jorge Meireles, mas Diogo Fernandes agigantou-se para impedir o tiro de Simic. Gil Martins disparou por cima, Simmelhack marcou, assim como Martim Fernandes. No momento fulcral, Gonçalo Sousa ainda deixou os dragões sonharam, mas o capitão Zeroli não perdoou e carregou o AC Milan para a primeira final da competição.
No jogo decisivo, vão defrontar o Olympiacos, que venceu o Nantes nas grandes penalidades.