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A equipa rossonera resistiu quase até ao intervalo, ou seja, até ao golo inaugural de João Pedro na sequência de um canto. Depois, a diferença aumentou logo no início da segunda parte com os golos dos londrinos, novamente pelo brasileiro após menos de um minuto e depois por Caicedo, também após bola parada, aos 50 minutos.
O resultado podia já ser mais dilatado na primeira parte, visto que os Blues desperdiçaram oportunidades claras com João Pedro, Welbeck e Pedro Neto, falhadas ou travadas por um excelente Torriani.
A equipa de Xabi Alonso contou com Palestra, alinhado à esquerda e várias vezes uma dor de cabeça para os rossoneri, especialmente para Chukwueze.
Na segunda parte, Amorim apresentou o seu Milan com oito novidades, incluindo os recém-chegados Gonçalo Ramos e Diawara, mas o Chelsea marcou logo após cerca de 30 segundos, aproveitando um cruzamento perigoso de Pedro Neto.
O terceiro golo surgiu de uma jogada inventada por Caicedo, já protagonista no lance do 1-0, com um remate corajoso de primeira de fora da área que entrou após passar por uma floresta de pernas.
Apesar do resultado já definido, o clube da Premier League continuou a pressionar e criou ocasiões para o 4-0 com Palmer, Estevão, o português Geovany Quenda e Jackson, sendo que estes dois últimos acertaram no poste.
O Milan, por sua vez, nunca conseguiu criar perigo, ficando à mercê dos adversários e realizando uma segunda parte talvez ainda pior do que a primeira, com apenas Torriani a conseguir uma exibição positiva.
Na equipa italiana, alinhada em 3-4-2-1, houve espaço para todos exceto Maignan, ausente devido a férias após o Mundial: Leão foi titular, tal como Modric e os jovens Comotto e Camarda.
Entre os outros jogadores não utilizados estão Odogu, Tomori, Fofana, Athekame, Cisse e os jovens Pittarella e Bouyer: para eles, esta exclusão poderá estar relacionada com opções de mercado.
