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Entre os três grandes, o SL Benfica terá pela frente o atual detentor do troféu, o Torreense, da Liga 2, enquanto o FC Porto vai receber o Paredes, da Liga 3. Já o Sporting medirá forças com o União da Serra, formação que milita no Campeonato de Portugal.
Os jogos da 4.ª eliminatória da Taça de Portugal realizam-se no fim de semana de 21 e 22 de novembro. Já as partidas da quinta serão entre os dias 15 e 17 de dezembro, podendo os clubes presentes nas provas da UEFA jogar em datas alternativas.
Resultado do sorteio da 4.ª eliminatória
Vitória SC (Liga) - SC Braga (Liga)
Torreense (Liga 2) - SL Benfica (Liga)
FC Porto (Liga) - Paredes (Liga 3)
Sporting (Liga) - União da Serra (Campeonato de Portugal)
Atlético (Liga 3) - Casa Pia (Liga)
Gil Vicente (Liga) - Olhanense (Distrital)
Vianense (Liga 3) - Rio Ave (Liga)
Farense (Liga 2) - Fátima (Campeonato de Portugal)
Mafra (Liga 3) - Arouca (Liga)
Vitória de Sernache (Liga 3) - Lusitânia de Lourosa (Liga 2)
UD Leiria (Liga 2) - Leça (Liga 3)
Marítimo (Liga) - Chaves (Liga 2)
AD Sanjoanense (Campeonato de Portugal) - Académica (Liga 2)
Estoril (Liga) - Felgueiras (Liga 2)
AFS (Liga 2) - Tondela (Liga 2)
Estrela da Amadora (Liga) - Portimonense (Liga 2)
Resultado do sorteio da 5.ª eliminatória
Sporting/União da Serra - Atlético/Casa Pia
UD Leiria/Leça - FC Porto/Paredes
Marítimo/Chaves - Vitória de Sernache/Lusitânia de Lourosa
Gil Vicente/Olhanense - Vitória SC/SC Braga
Estoril/Felgueiras - Estrela da Amadora/Portimonense
Torreense/SL Benfica - AFS/Tondela
Vianense/Rio Ave - Mafra/Arouca
Farense/Fátima - AD Sanjoanense/Académica