Embora seja mais conhecido pelo público como treinador, Venables também teve uma carreira impressionante como jogador, com mais de 500 partidas no Campeonato Espanhol.

O médio criativo defendeu as cores do Chelsea e do Tottenham, com os quais conquistou a Taça da Liga (1965) e a Taça de Inglaterra (1967), respetivamente. Em Londres, mudou um total de quatro endereços de prestígio, celebrando a promoção à League One com o QPR.

Terminou a sua carreira ativa devido a uma artrite e não abandonou os seus antigos clubes. No Crystal Palace, teve a sua oportunidade pouco depois de pendurar as chuteiras e ganhou imediatamente respeito com uma dupla promoção da terceira divisão para a primeira divisão com um plantel invulgarmente jovem.

Regressou depois ao QPR, onde recordou a magia da taça nacional e, com a equipa da segunda divisão na final da Taça de Inglaterra de 1982, envergonhou significativamente o Tottenham. Com os Spurs, outro dos seus antigos ganha-pão, abriu o seu próprio apetite na mesma competição com uma vitória em 1990.

Antes disso, Venables teve a sua passagem mais famosa quando chegou à capital catalã em 1984, por recomendação de Bobby Robson. O seu 4-4-2 tipicamente inglês marcou imediatamente pontos em Espanha, tendo conquistado o campeonato com o Barcelona em 1985 e chegado à final de três incríveis competições de taça na época seguinte.

Conquistou a Taça da Liga, mas não conseguiu a Taça do Rei. De igual modo, ficou logo abaixo do topo na Taça dos Campeões Europeus, na qual o Barça perdeu para o Steaua no desempate por grandes penalidades. Foi, no entanto, a primeira vez que o Barça disputou uma grande final europeia desde 1961.

O desempate por penáltis também estragou a impressão de Venables sobre o seu país no Euro 1996, onde foi eliminado nas meias-finais contra a Alemanha. Alguns dias antes, entretanto, a Inglaterra, com a dupla Sheringham-Shearer, havia goleado os Países Baixos por 4-1, numa das melhores apresentações da era moderna.

Mesmo sem o seu protegido Lineker, que ele levou a grande sucesso no Barcelona e mais tarde em White Hart Lane, Venables conseguiu fazê-lo - e quem sabe como é que o Albion se teria saído no obscuro Campeonato do Mundo de 1998 se Venables não tivesse anunciado antes do Euro que já não iria liderar a seleção nacional devido a um processo judicial sobre a feia separação de Alan Sugar do Tottenham.

No novo milénio, o carismático treinador, normalmente muito popular entre os seus comandados, não teve muito sucesso e, como adjunto de Steve McClaren, teve uma inegável participação na ignominiosa ausência da Inglaterra no Euro 2008.

Por isso, enveredou rapidamente por uma carreira de comentador televisivo, regressando a Espanha no final da sua vida, onde se empregou como empregado de hotel antes de se reformar.