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A equipa de Philippe Clement ainda estava a recuperar da derrota com o Ross County, pela primeira vez, no domingo, e fez mais uma exibição sem brilho no Dens Park.
Num jogo disputado pela terceira vez, depois de o relvado do Dundee ter sido por duas vezes considerado impraticável para jogar, o Rangers foi vaiado no final de uma noite prejudicial para as suas ambições pelo título.
A cinco jornadas do fim, incluindo uma deslocação ao líder Celtic, o segundo classificado Rangers está agora a três pontos do rival de Glasgow.
O clube de Ibrox está em má fase, com apenas duas vitórias nos últimos oito jogos em todas as competições.
O clube vai tentar recuperar na meia-final da Taça da Escócia, contra o Hearts, no Hampden Park, no domingo.
"Devíamos ter ganho este jogo, fomos de longe a melhor equipa. Fiquei zangado depois do jogo com o Ross County porque perdemos a nossa estrutura", disse Clement.
"Hoje não foi esse o caso. Jogámos um futebol ofensivo com muitos jogadores na frente", acrescentou o treinador.
Sobre as hipóteses de título do Rangers, Clement acrescentou: "Se ganharmos todos os jogos, ainda temos o nosso destino nas nossas mãos. Em outubro, para todos os adeptos, o campeonato estava acabado. Se ganharmos os últimos cinco jogos, eles vão ficar muito contentes. Vamos lutar até ao fim para sermos decisivos no campeonato."
O Rangers ameaçou abrir o ativo logo no início, quando o remate rasteiro de Abdallah Sima foi bloqueado pelo pé do guarda-redes do Dundee, Jon McCracken.
Aos 22 minutos, o guarda-redes do Gers, Jack Butland, defendeu um livre de Luke McCowan a 25 metros.
McCracken empurrou uma cobrança de falta do capitão do Rangers, James Tavernier, por cima da trave, e depois salvou uma cabeçada de Connor Goldson no canto que se seguiu.
Os Gers aumentaram o ritmo no início da segunda parte, mas a criatividade estava ausente e a defesa do Dundee estava organizada. Aos 56 minutos, Clement tentou uma mudança e Cyriel Dessers, Kieran Dowell e Rabbi Matondo substituíram Kemar Roofe, Todd Cantwell e o português Fábio Silva.
McCracken teve de defender um remate de Tom Lawrence de um ângulo apertado. O guarda-redes do Dundee ainda conseguiu parar o remate de Dessers, enquanto a defesa do Dundee se soltava.
Mas o Rangers perdeu o fôlego nos instantes finais e uma cabeçada fraca de Tavernier resumiu uma noite para esquecer para a equipa de Clement.
