Ruben Amorim, atualmente no comando dos rossoneri, disputou até ao momento 10 jogos entre a Serie A e a Liga Europa, tendo vencido cinco deles.
Na temporada 2024/25, o AC Milan entregou o comando técnico a Paulo Fonseca, que, nos primeiros 10 jogos da época, entre o campeonato e a Liga dos Campeões, conquistou quatro vitórias, sofrendo outras tantas derrotas. O melhor registo foi, no entanto, conseguido por Sérgio Conceição.
O antigo treinador do FC Porto chegou ao AC Milan com uma Supertaça na Arábia Saudita para disputar. Nos dois primeiros jogos, frente à Juventus e ao Inter de Milão, conseguiu duas vitórias, conquistando também o troféu.
Nos primeiros 10 jogos como treinador do AC Milan, Sérgio Conceição somou seis vitórias entre o campeonato e a Liga dos Campeões.
Rendimento dos treinadores portugueses nos 10 primeiros jogos no AC Milan:
1. Sérgio Conceição: 6 vitórias, 2 derrotas, 2 empates
2. Ruben Amorim: 5 vitórias, 2 derrotas, 3 empates
3. Paulo Fonseca: 4 vitórias, 4 derrotas, 2 empates
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