Liverpool 3-1 Tottenham
Sem portugueses nos onzes iniciais, o Tottenham procurava responder ao péssimo arranque de campeonato, onde ainda não marcou qualquer golo, mas nesta competição já havia anotado cinco tentos frente ao Charlton. Uma possível vitória em Anfield encheria o balão de confiança dos comandados de Roberto de Zerbi.
No entanto, aos 21 minutos, Alexis Mac Allister aproveitou uma bola solta à entrada da área e armou um remate indefensável para Dúbravka para abrir o marcador.
Estava a ser uma noite complicada para guarda-redes eslovaco, que nada pôde fazer também quando Cody Gakpo teve espaço suficiente para, dentro da grande área, fuzilar cruzado e ao ângulo para o 2-0. De Zerbi foi ao banco buscar o menino de 100 milhões de euros, Mateus Fernandes, que demorou pouco mais de 10 minutos a fazer a diferença: cobrou um canto ao segundo poste que Connor Gallagher aproveitou para reduzir a diferença - com algumas culpas para Mamardashvili.
Apesar disso, o guarda-redes georgiano viria a redimir-se já perto do fim, negando o empate a Omar Marmoush com uma defesa de outro mundo depois do remate desviado.
E já em tempo de descontos, Szoboszlai fechou a partida com chave de ouro: com uma bomba do meio da rua que pode muito bem ser o melhor golo da prova esta temporada.
Ipswich 2-4 Arsenal
Mikel Arteta fez uma rotação profunda no onze dos campeões de Inglaterra, promovendo a primeira titularidade de Viktor Gyokeres e do miúdo Max Dowman esta temporada. Do lado dos anfitriões, o reforço Florentino Luís foi também lançado no onze.
No entanto, os gunners entraram com tudo na partida e com um puro talento à solta, algo que não é novidade para quem acompanhou a temporada passada. O menino de 16 anos Max Dowman demorou apenas sete minutos a fazer das suas, com uma arrancada no corredor central, deixando um adversário no chão antes de bater o guarda-redes para inaugurar o marcador. Pouco depois, Bruno Guimarães batalhou para ganhar a bola junto à área adversária e esta sobrou para Noni Madueke aumentar a diferença.
Logo após o reatamento, Zubimendi picou para a grande área e nem a mão de um adversário - que seria grande penalidade - impediu Max Dowman de bisar na partida com um remate colocado. Cerca de 10 minutos depois, Mikel Merino fez o quarto dos londrinos com um remate colocadíssimo que ainda bateu no poste antes de entrar. Os anfitriões reduziram logo depois por intermédio de Mehmeti.
O Arsenal aproveitou para baixar o ritmo e gerir o plantel. Mesmo com alguns titulares em campo, os campeões permitiram ao Ipswich voltar a marcar, em tempo de descontos, num remate desviado de Chuba Akpom que traiu Kepa.
West Ham 2-3 Fulham
A partida começou num ritmo vertiginoso e com pontaria afinada nos dois lados. Rodrigo Muniz inaugurou o marcador para os cottagers logo aos 13 minutos, mas a resposta dos homens da casa não tardou.
Ao minuto 16, o central brasileiro Morato, ex-Benfica, subiu mais alto após assistência de Mavropanos e assinou o golo do empate. A equipa visitante recuperou a vantagem aos 37 minutos por intermédio de Carlos Palacios, mas o West Ham voltou a restabelecer a igualdade nos descontos do primeiro tempo (45+2'): Pablo, ex-Gil Vicente, mostrou oportunismo na área para bater o guarda-redes adversário e fazer o 2-2 com que as equipas recolheram aos balneários.
Na segunda metade, o ritmo baixou ligeiramente com a sucessão de alterações promovidas por ambas as equipas. Nuno Espírito Santo lançou mãos ao banco e acabou por retirar Pablo aos 64 minutos e o marcador do primeiro golo, Morato, aos 83. No entanto, o golpe de misericórdia pertenceria ao Fulham. Aos 78 minutos, o norueguês Oscar Bobb libertou-se da marcação após passe de Joshua King e fez o 2-3 final, sentenciando a eliminação dos hammers perante os seus adeptos e garantindo a vaga do Fulham na próxima fase da competição.
