Nove anos depois, o AC Milan voltou a disputar a fase a eliminar da Liga dos Campeões. Depois de terem ficado no segundo lugar do Grupo E, os italianos receberam e venceram (1-0) o Tottenham (primeiro no Grupo D, onde estava o Sporting), na primeira mão dos oitavos de final da prova milionária.
E as bancadas de San Siro não precisaram de muito tempo para fazer a festa. Aos sete minutos, Theo Hernández apareceu na esquerda, rematou para defesa de Fraser Forster, o guarda-redes inglês voltou a mostrar reflexos atentos ao primeiro remate de Brahim Díaz, mas na recarga o espanhol cabeceou para o fundo das redes. Depois de Kaká, em 2014, um jogador do AC Milan voltava a marcar nos oitavos de final da Liga dos Campeões, sendo que este foi o golo mais rápido dos rossoneri na Champions desde Ronaldinho (3 minutos), contra o Manchester United, em 2010.
Em vantagem, o AC Milan colocou em ação um plano muito bem estruturado por Pioli. Com um trio de centrais a bloquear Harry Kane (que não conseguiu uma finalização dentro da área), o Tottenham sentiu dificuldades para chegar ao ataque e só conseguiu visar a baliza de Tatarusanu em remates de longe ou através de bolas paradas. Já os italianos chegavam à frente através da ala esquerda dinamizada por Theo Hernández e Rafael Leão, dois velocistas virtuosos que muitos problemas iam criando à defesa dos ingleses.
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A bola andou afastada das balizas durante grande parte do jogo e só nos minutos finais é que voltou a existir frisson no anfiteatro milanês. Aos 78 minutos, o recém-entrado De Ketelaere falhou à boca da baliza e aos 80 minutos foi a vez de Thiaw responder ao cruzamento de Leão, mas a bola sair ao lado.
O apito final deixou o AC Milan mais perto dos quartos de final, que desde 2013 não vencia um jogo dos oitavos da Liga dos Campeões (2-0 ao Barcelona). A segunda mão está agendada 8 de março, em Londres.
