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Salgueiros 1-1 (1-3 g.p.) Estoril
Depois de eliminar o Feirense, da Liga 2, o Salgueiros apresentou-se desde cedo como candidato para voltar a ser tomba-gigantes, desta vez frente a uma equipa da Liga Portugal.
O mau momento do Estoril Praia levou ao despedimento de Vasco Matos e os canarinhos apresentaram-se em Fiães com um treinador interino, mas sem conseguir resolver os problemas que têm afetado a equipa esta época.
Deven Monteiro (80'), num remate incrível atrás do meio-campo, bateu o guardião Martin Turk, mas Guitane (89') levou a eliminatória para o prolongamento, onde nenhuma das equipas conseguiu marcar.
Nas grandes penalidades, Turk defendeu os remates de Joel e Serrão e acabou por evitar a eliminação de mais uma equipa da Liga Portugal. Rafik Guitane ainda acertou na trave, mas Tiago Araújo atirou por cima e confirmou o apuramento do Estoril Praia.

Mafra 3-2 a.p. Santa Clara
O Santa Clara está a viver o melhor arranque de temporada da sua história no campeonato, mas acabou mesmo por ser eliminado da Taça de Portugal pelo Mafra, da Liga 3.
A equipa de Petit abriu cedo o marcador, por Djé Tavares (7'), com um golo de cabeça, mas permitiu o empate na sequência de um pontapé de canto, com Rodrigo Matos (35') a fazer o 1-1.
Antes do intervalo, Djé Tavares voltou a dar que falar, mas pelos piores motivos. O cabo-verdiano foi expulso e deixou o conjunto açoriano a jogar reduzido a 10. Apesar da inferioridade numérica, Fernando (61') voltou a deixar o Santa Clara na liderança da eliminatória, mas o que parecia um feito consumado acabou em prolongamento, novamente graças a Rodrigo Matos (90+2'), que fez o 2-2 de cabeça.
No tempo extra, o Mafra aproveitou a superioridade e colocou-se pela primeira vez em vantagem, novamente na sequência de um canto. Niang (101') foi o herói da equipa do Oeste, que também acabou reduzida a 10 por expulsão de Lénio mas acabou por resistir.

Tondela 2-0 a.p. Alverca
O Tondela levou a melhor sobre o Alverca, num duelo entre duas equipas que atravessavam um bom momento, e garantiu a passagem à 4.ª eliminatória da Taça de Portugal. Num encontro que colocou frente a frente um conjunto da Liga 2 e outro do principal escalão, foram necessários 120 minutos para encontrar um vencedor, com a formação beirã a fazer a diferença no prolongamento.
A equipa da casa entrou melhor, assumiu o controlo da partida, mas foi perdendo algum fulgor e permitiu o crescimento do Alverca. Aos 16 minutos, os ribatejanos ficaram muito perto de inaugurar o marcador, com Dawda Camara a cabecear à barra, após cruzamento de Matheus França pela direita. Do outro lado, o Tondela mostrava dificuldades na definição no último terço, apesar de conseguir chegar com alguma frequência a zonas adiantadas do terreno.
O segundo tempo trouxe um Tondela mais esclarecido e com maior consistência no seu futebol. Mateus Sarará assumiu o protagonismo e colocou Jhonatan Luiz à prova por duas vezes. Primeiro, aos 50 minutos, com um remate forte que obrigou o guarda-redes a defender a dois tempos e, seis minutos depois, na sequência de uma boa combinação entre Cascavel e Hugo Félix pelo corredor esquerdo. O domínio beirão, contudo, não teve tradução no marcador e o nulo resistiu até ao prolongamento.

Foi já no tempo extra que as emoções subiram de intensidade. Aos 95 minutos, o Alverca esteve muito perto de desfazer o empate, mas Carlão respondeu com duas intervenções decisivas. O guarda-redes do Tondela defendeu de forma incompleta um remate de Chiquinho e, na recarga, negou o golo a Vivaldo Semedo. Três minutos depois, surgiu a resposta dos anfitriões, e que resposta! Após um cruzamento de Tiago Dias pela esquerda, a bola sobrou para Carraça, que, sem a deixar tocar no relvado, disparou uma autêntica bomba, sem qualquer hipótese de defesa para Jhonatan Luiz.
A vantagem deu asas ao Tondela, que voltou a festejar aos 105+1 minutos. João Lima resistiu à pressão adversária, soltou para Hélder Tavares e este cruzou para Tiago Dias rematar para o 2-0. Um golo com assinatura de três jogadores lançados por Ricardo Costa durante o encontro, numa demonstração do acerto das mexidas do técnico. O Alverca ainda foi a tempo de desperdiçar um penálti por Chiquinho, aos 120 minutos, e o Tondela confirmou a surpresa, afastando uma equipa do escalão principal e prolongando a aventura na prova rainha.
Fátima 1-0 Académico de Viseu
O Académico até está a fazer uma boa campanha na Liga Portugal, mas o conjunto beirão não sobreviveu em Fátima e acabou por ser eliminado da Taça.
Bruno Pinheiro fez várias alterações na equipa viseense e o Académico acabou por ceder a sete minutos do apito final. O Fátima, 10.º classificado no Campeonato de Portugal, protagoniza, para já, uma das maiores surpresas desta 3.ª eliminatória.
Lucas Russo, aos 84 minutos, apontou o golo que decidiu o encontro.
Alpendorada 0-1 Casa Pia
Na reedição do duelo da época passada, aí na 4.ª eliminatória, o Casa Pia voltou a ser feliz em Alpendorada, embora tenha sido necessário passar por dificuldades para eliminar o conjunto do Campeonato de Portugal.
O internacional colombiano Seba Pérez apontou o único golo da formação orientada por Filipe Coelho, que teve de aguentar nos últimos minutos para confirmar o apuramento, depois de terminar reduzida a 10 devido à expulsão do jovem Abdu Dafé.

Alcochetense 1-2 Marítimo
O Marítimo acabou com a série de maus resultados e garantiu a passagem à próxima eliminatória da Taça de Portugal, com um triunfo suado no terreno do Alcochetense, do Campeonato de Portugal.
A formação insular teve de esperar até aos 55 minutos para inaugurar o marcador, por intermédio de Boakye, e dilatou a diferença através de uma grande penalidade convertida por Bouzaidi.
Os anfitriões responderam de imediato e reduziram por José Precatado no mesmo minuto, mas apesar de manterem a pressão até ao apito final, não encontraram o caminho do empate. A equipa orientada por Toni Pereira caiu de pé perante um histórico português, que aproveitou a prova rainha para acabar com o mau momento que vinha atravessando no campeonato.

