O primeiro dos cinco monumentos do ciclismo, Milão-Sanremo é uma corrida como nenhuma outra. Mais de 280 km no relógio e um final lendário para coroar um grande campeão. O detentor do título, Mathieu van der Poel, estava entre os favoritos, juntamente com Mads Pedersen e, claro, Tadej Pogacar, que - tal como o neerlandês - esperava acrescentar um quarto Monumento à sua lista de honras.
Mas, como é habitual, rapidamente se formou uma fuga "publicitária" com modestas equipas italianas. Muitos dos ciclistas eram da Transalpine, alguns deles bastante conhecidos, como Davide Bais ou Alessandro Tonelli, e um francês, Romain Combaud. Foi um início de corrida animado (cerca de 45 km/h), mas nervoso à cabeça do pelotão, com todos à espera do início das grandes manobras.
À medida que a corrida se aproxima dos vários Capos antes da explicação final, a fuga continua a liderar tranquilamente. Várias equipas juntaram forças para reduzir discretamente a diferença, antes de a Team UAE Emirates assumir a liderança no Capo Mele e causar um primeiro efeito de desnatação. A fuga forçou então o ritmo em Capo Berta, enquanto atrás deles as primeiras quedas perturbaram o pelotão, embora sem grandes baixas. O primeiro a ser eliminado foi Christophe Laporte, que não conseguiu acompanhar o ritmo.
Apesar de tudo, o pelotão depara-se com uma fuga preocupada e bem organizada, que não quer ser apanhada sem ter tentado tudo. Só que o ritmo aumenta claramente à medida que se aproximam da Cipressa e a equipa da Emirates acelera, apanhando os corredores da fuga um a um e fazendo com que o pelotão se afaste, abalado pelo ritmo. O último dos fugitivos também se despistou na descida, e foi um grupo de cerca de cinquenta ciclistas que chegou ao Poggio na liderança.
Nesta altura, o ritmo aumentou duas vezes, pois aguardava-se a explicação final. A equipa Tudor lidera, antes de a INEOS-Grenadiers tomar a dianteira. Tim Wellens sacrifica-se então para levar Tadej Pogacar de bandeja, e o esloveno acaba por meter uma, não suficientemente afiada, e Jasper Stuyven contra-ataca para refinar a seleção. Imediatamente antes da descida, Pogacar faz uma segunda, muito mais incisiva, e enfrenta a descida mesmo à frente de Mathieu van der Poel, com um grupo de cerca de dez atrás.
Os dois favoritos estavam assim na liderança à entrada da descida, mas a situação era confusa e a decisão não foi claramente tomada. Tom Pidcock juntou-se ao duo da frente, ao qual se juntaram também Mads Pedersen e Matej Mohoric. Este último enviou uma enorme mina no sopé do Poggio, obrigando Van der Poel a capotar para favorecer os planos de Jasper Philipsen, que tinha conseguido reduzir a diferença.
Foi então o surpreendente Matteo Sobrero que tentou a sua sorte no flamme rouge, mas foi impedido por Pidcock. Mas é no sprint que as coisas se vão decidir e, no momento em que Mads Pedersen, bem lançado por Jasper Stuyven, se separa, Jasper Philipsen dá o seu melhor e segura Michael Matthews por um triz, definitivamente amaldiçoado no primavera com um terceiro pódio, mas ainda sem vitória, e um Pogacar frustrado. O incrivelmente sólido belga ganhou finalmente um Monumento!