Com Cristiano Ronaldo e Otávio a titulares, a turma de Luís Castro viajou para os Emirados Árabes Unidos para enfrentar o Al Ain, comandado pelo mítico avançado argentino Hernán Crespo. As regras de inscrição levaram à ausência de jogadores importantes como Brozovic, Talisca ou Alex Telles, mas a baliza ficou guardada por Ospina, que não jogava desde uma grave lesão sofrida na época passada.
Depois de 10 minutos equilibrados, a primeira parte tombou claramente para os anfitriões que se foram impondo perante a falta de capacidade criativa dos sauditas, fruto da ausência de Brozovic no miolo. O primeiro grande aviso foi dado por Soufiane Rahimi, aos 22 minutos, que colocou à prova os reflexos de Ospina.
Pouco depois, o mesmo Rahimi serviu de bandeja o remate certeiro de Kaku Romero, mas o golo foi anulado por fora de jogo. A dupla voltaria a combinar e desta vez a valer, graças a um grande passe de Kaku a aproveitar a adormecimento da defesa, Rahimi apareceu isolado, fintou Ospina e empurrou para a baliza deserta.
Logo a seguir, Ronaldo tentou dar um abanão nos companheiros com um remate forte para defesa apertada de Khalid Eisa e a vantagem mínima manteve-se até ao descanso com justiça.
No reatamento, o objetivo do Al Ain passava por frustrar cada vez mais os sauditas cometendo muitas faltas e baixando constantemente o ritmo de jogo. Ainda assim, Ronaldo dispôs de uma excelente oportunidade para igualar a partida mas atirou por cima da trave.
Do outro lado, num dos raros ataques dos emiradenses, Rahimi voltou a fazer o gosto ao pé, mas também voltou a ser apanhado em posição irregular. A 10 minutos do fim, voltou a brilhar o guardião Khalid Eisa ao mostrar excelentes reflexos para negar o golo certo de Ronaldo em posição privilegiada.
A segunda parte não foi bonita, com muitas paragens, discussões e confrontos entre os jogadores a justificarem os 11 minutos de compensação. Foi aí que Aymeric Laporte viu o cartão vermelho bem discutível por derrubar um jogador que o estava a agarrar. Perto do fim, o capitão da seleção portuguesa tentou um golo olímpico ainda atrás do meio-campo, mas o esférico saiu ao lado do poste.