Os comandados de Vasco Seabra vão defrontar os encarnados, campeões nacionais e vencedores de sete edições da prova, na quarta-feira, a partir das 19:45, depois de terem afastado o FC Porto, detentor do troféu, na fase de grupos.
A formação canarinha procura a segunda final da sua história, depois de ter perdido a primeira face ao Benfica, que derrotou o Estoril no encontro decisivo da longínqua edição 1943/44 da Taça de Portugal. O conjunto estorilista tinha superado nas meias o Vitória SC, com vitórias por 4-0 e 4-1.
Há 80 anos, o emblema das águias, orientado pelo húngaro János Biri, goleou o Estoril por 8-0, no Campo das Salésias, em Lisboa, onde Rogério Pipi marcou cinco golos, Julinho bisou e Arsénio também marcou, num encontro em que, sem substituições, o emblema da Linha jogou com 10 a partir dos 10 minutos e com nove após os 48, devido às lesões de Elói e Raul Silva, respetivamente.
Depois dessa presença inédita numa final, o Estoril só conseguiu chegar a duas meias-finais da Taça de Portugal, ambas nos últimos sete anos, em 2016/17 e 2020/21, e em ambos os casos também saiu derrotado pelos encarnados.
Na disputa mais recente, o Estoril, então na Liga 2, sob o comando de Bruno Pinheiro, perdeu em casa por 3-1 diante do onze de Jorge Jesus, sendo novamente derrotado, na Luz, por 2-0, ficando afastado da final, que o SC Braga venceria, por 2-0, à porta fechada, devido à covid-19, em Coimbra.
Antes, em 2016/17, o desfecho foi o mesmo, com o Estoril, então no primeiro escalão e orientado pelo espanhol Pedro Carmona, a ser derrotado por 2-1 na receção ao Benfica, comandado por Rui Vitória, que, com um empate 3-3 na Luz, carimbou a presença na final, disputada no Estádio Nacional, em Oeiras, onde assegurou a sua mais recente dobradinha, e última conquista da Taça, ao vencer por 2-1 o Vitória SC.
O Estoril necessita, então, de superar a sua besta negra para chegar à final da 17.ª edição da Taça da Liga, marcada para sábado, em Leiria, às 19:45, frente ao vencedor do embate entre Sporting de Braga e Sporting, que se defrontam na terça-feira.
Os canarinhos são o 20.º clube a chegar a esta fase da Taça da Liga, nas 16 edições com meias-finais – a primeira teve final direta –, e procuram agora ser o 11.º emblema a disputar o encontro decisivo e o sétimo vencedor da competição.